Claire Danes, Helena Christensen, Amber Valetta, Liv Tyler, Eva Herzigova, Giselle Bundchen si Bar Refaeli sunt doar cateva dintre frumoasele vedete cu care Leo s-a afisat.
Într-o perioadă părea că Giselle Bundchen ar fi aleasa, dar au pus capăt relaţiei după 5 ani. Exista o vorba care spune ca "boala lunga e moarte sigura", iar cei doi n-au facut exceptie.
Cea mai nouă cucerire a actorului, se pare că este top modelul român, Mădălina Ghenea, care într-o vreme a fost şi iubita lui Eros Ramazzotti.
Din 2005 încoace, se pare că a avut o predilecţie pentru blonde. Cea mai nouă cucerire sparge tiparul: Mădălina Ghenea este o brunetă sexy de doar 24 de ani, care a plecat din România (Slatina) la vârsta de 14 ani şi are o carieră internaţională în modeling. Cei doi au fost surprinşi împreună în Australia, unde actorul filmează în această perioadă.
Actorul a mai jucat în "Cârtiţa" (2006) şi "Shutter Island" (2010), regizate de Marin Scorsese, dar şi în cel mai nou film al lui Christopher Nolan - "Începutul/ Inception", lansat în cinematografe în 2010.

Actorul Leonardo DiCaprio şi-a început cariera ca un Don Juan, cuplându-se cu o mulţime de actriţe şi modele celebre, una mai frumoasă decât alta.

